联苯为什么不能旋转,并苯和联苯的区别

联苯所有的碳原子共平面吗 2023-08-14 15:10 350 墨鱼

联苯所有的碳原子共平面吗

联苯为什么不能旋转,并苯和联苯的区别

联苯为什么不能旋转,并苯和联苯的区别

受阻旋转产生阻转异构体（ay-trup-异构体），是由两个芳环之间的单键受阻旋转产生的另一种立体化学的基础。联苯(Ph-Ph)是数以千计的已知化合物，且联苯所含的过渡金属配体不具有大的共轭体系。虽然形成共轭体系可以提高分子的稳定性，但两个苯环之间的距离太大。最近，最大的化学阻碍阻止了两个苯环共面，并且这种效果在1,1'-联萘中更为明显，其中两个萘环

联苯之间的单键可以旋转，但一般来说，未取代的联苯是平面分子，有利于电子离域；2，6位尺寸较大，使得联苯上的所有原子共轭体系，构成一个大的π键，形成电子云的离域，所以不能旋转！由于烷烃是SP3杂化，只能形成4σ键，没有无键轨道，所以不能形成π

ˋ▂ˊ ，导致两个苯环的旋转受到限制，即不能旋转到同一平面，所以有两个平面（如图2所示）。如果连接到两个平面（苯环）的基团不同，则整个分子没有对称平面，因此具有手性。图2特别是当含有体积大的邻位取代基时，此时两个苯环只能在一个平面上，或者不可能在一个平面上，并且其旋转受到空间限制。在某些条件下

联苯中间的化学键可以自由旋转，但如果四个邻位上有较大的基团，旋转就会受到阻碍，并产生转位异构体。此类化合物（例如BINAP）可用作手性配体。取代联苯可以通过Suzuki反应、Ullmann反应等得到。即使联苯分子只是绕单键旋转，也应该是随机的而不是定向的。但赵德鹏团队通过精心设计联苯取代基，实现了这种分子马达的单向旋转。这类联苯分子可以在化学能的驱动下实现。

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标签：并苯和联苯的区别