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α氢的酸性 |
α氢酸性怎么判断,有机化合物碱性强弱顺序
判断醛、酮、酰卤和羧酸的α氢的酸性应从两个方面考虑。 首先,应考虑与羰基相连的另一个基团的给电子能力。 例如,在乙醛和丙酮中,乙醛上的羰基与氢相连,丙酮离子中的A-H键强度(键能)越低,共享电子对越偏向一侧,氢离子越容易解离出来,酸性越强;ii)阴离子A-II越稳定,反应越容易向一侧移动,因此氢离子越容易解离,酸性越强。
酸度顺序为苯乙酮<丙酮<乙醛<(2,4-戊二酮)。 戊二酮去质子化后可以形成稳定的共轭结构,因此酸性结果可以用来判断α-氢原子的活性(不是从酸度的角度)。答案也应该考虑:1归纳效应2共轭效应比较需要实际化合物,例如三硝基甲烷比硝基甲烷酸性更强等,请勿恶意密切相关
硫在这里起稳定碳负作用,因为硫的3个空轨道可以接受电子,类似于硅(如TMS)、磷(如威蒂试剂)、氯(氯仿比三氟甲烷酸性更强,可以发挥作用,虽然无用)。 作为负碳,当然有相当大的吸电子效应,应该与官能团相比。吸电子效应越强,AlfaHydro的酸性越强。 α氢的酸性取决于与α碳和其他官能团相连的官能团的吸电子能力。吸电子能力越强,α氢的酸性越大
α-卤化反应醛酮酸催化:羰基氧先质子化,被卤素取代后,羰基氧的电子云密度降低,不易再次质子化,最终主要得到卤化产物;碱催化:直接α-氢离开,用卤素取代后,α-的酸度下降,这里取决于吸电子的强弱根据其旁边的羰基的性质,可以根据羰基另一侧的片段对羰基的影响来判断羰基的吸电子性的强弱。从图中,羰基另一侧的片段为H,甲基
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