不同结构的有机酸的酸性强弱各不相同,但整体来说,其酸性具有如下规律:羧酸末端炔(1)羧酸类化合物羧酸中的羧基能解离出质子呈酸性,同时生成羧酸负离子。影响羧...
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醇和酚的酸性比较 |
醇负离子的碱性,烷氧基负离子碱性强弱的比较
(1)共轭碱的碱性(醇离开氢质子后的氧负离子是共轭碱),碱性越强,酸性越弱。 2)酒精离开氢质子后氧负离子的稳定性,稳定性越强,酸性越强。 练习7-8—酒精去质子化后醇阴离子的基本比较,持续时间06:53练习7-12—酒精的亲核取代反应,持续时间12:56练习7-15—酒精到卤素的转化酒精的条件判断,持续时间05:58练习7-19-酒精
˙△˙ 负离子碱性的判断规则:负离子给予电子的能力越弱,碱性越弱,电负性强、半径小的负离子碱性越弱。 h(-)>烷阴离子>氨基阴离子>烷氧基阴离子(醇阴离子)通过比较阴离子的稳定性来判断酸2,当亲核体攻击的元素属于同一时期时,其亲核性和基本规律是一致的,例如甲醇阴离子比氢氧根离子更碱性,因此其亲核性也更强。 3.当亲核试剂攻击的元素属于同一族时,碱度自上而下减弱,亲核性增强
∩0∩ 即碱性强,亲核性强,例如醇盐阴离子(烷氧基阴离子)的碱性比OH-强,亲核性也比OH-强。以乙醇为例,阴离子的碱性顺序为H(-)>烷阴离子>氨基阴离子>烷氧基阴离子(醇阴离子),通过比较平衡态的负对数Ka可以得出相应的氢解离常数Ka(呈现"酸性"),Ka越碱性,相应的氢解离能力越弱,
有机溶剂中醇羟基的酸度和碱度一方面受到溶剂效应引起的电荷分散的影响,另一方面受到邻近取代基的诱导效应的影响。 ①取代基越多,醇盐阴离子的手性越大,质子接触越难,溶剂化作用越小,负电荷不易分散,稳定性越差,酸度越低;反之,空间低级醇,手性越少,溶剂化作用越大,形成的化合物越稳定。
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